1.
a) 1155 adj. « (d'une pers.) accablé de malheur » Dolenz fud e malëurus (Wace, Brut, éd. I. Arnold, 13377); 1176-81 subst. (Chr. de Troyes, Chevalier Lion, éd. M. Roques, 5125);
b) 1176-81 « (id.) digne de commisération; pitoyable » (Id., op. cit., 2464); 1656 p. ext. « méprisable » ici subst. (Pascal, Provinciales, VI ds Œuvres compl., éd. L. Lafuma, p. 396); 1672 malheureux! (Racine, Bajazet, IV, 5);
c) xv^e s. adj. « (id.) qui a de la malchance » (Perceforest, t. III, f° 34 ds Littré);
d) 1690 « qui exprime ou annonce le malheur » une malheureuse physionomie (Fur.);
2.
a) xv^e s. « (d'une chose) qui a une issue fâcheuse, des conséquences funestes » (Perceforest d'apr. Lar. Lang. fr.); cf. 1680 entreprise malheureuse (Rich.);
b) 1558 « (id.) funeste » (J. du Bellay, Divers jeux rustiques, éd. V.L. Saulnier, Vœux rustiques, IV, à Cérès, 9);
c) 1567 « (id.) regrettable » acte bien malheureux et meschant (Amyot, Cam., 18 ds Littré);
d) 1690 « (id.) sans importance » un malheureux arpent de pré (Fur.). Dér. de malheur*; suff. -eux*.